Die Entdeckung der Insel Anfang des 15. Jahrhundert war ein geschichtlicher Meilenstein für die Nation. Laut der Sage wurde Porto Santo 1418 unter dem portugiesischen König D. João I. vom Seefahrer João Gonçalves Zarco und Tristão Vaz Teixeira entdeckt. Sie waren auf einer Explorationsfahrt zur afrikanischen Küste unterwegs als Sie aufgrund eines Unwetters in eine Notsituation kamen. Da bot ihnen die Insel Zuflucht und erhielt somit den Namen “Porto Santo” (heiliger Hafen).

In der Hauptstadt von Porto Santo Vila Baleira an der Südostküste leben ca. die Hälfte der Einwohner der Insel. Mittelpunkt der Stadt ist der Rathausplatz Largo do Pelourinho mit der Kirche Igrja da Senhora da Pedade aus dem 15. Jahrhundert. Hinter der Kirche wurde in einem alten Gebäude das Museum Casa Museu Christavao Colombo eröffnet. Jedoch ist es nicht 100%ig erwiesen, das es sich hierbei wirklich um das Haus von Kolumbus handelt. Es enthält jedoch historische Dokumente über Christoph Kolumbus.

Porto Santos bestes Weinanbaugebiet liegt um Camacha mit seiner aus dem 19. Jahrhundert stammenden Windmühle, in der früher Getreide gemahlen wurde. Da es auf Porto Santo nur Wind als natürliche Energiequelle gab, kann man heute noch viele alte Windmühlen stehen sehen.